吉米站在法院门外，拇指不安的按压着小指上的尾戒。一个新的机会就摆在面前，与霍华德合作的克利福德·梅因律师就在场，只要吉米同意，就能去戴维斯梅因律师事务所上班。可吉米实在想不出有什么理由能让自己继续从事律师这份工作，除了吉姆。但吉姆似乎不想把工作与感情混为一谈，接受这份工作与两人之间是否会有实质性发展，完全是两回事。吉米又一次经历了失望，他回绝了克利福德的邀请，开车离开了法院。在停车场门口，他忍不住想知道当初为什么不平分那一百六十万，老迈克的回答对他没有任何意义，他只知道以后要过自己想要的生活。
老迈克却没有吉米那么任性，得继续接些私活，为孙女的将来做打算。之前雇佣他做保镖的丹尼尔在和纳乔做成几笔交易后有些得意忘形，用卖药换来的钱买了辆酷炫的悍马。当老迈克看到丹尼尔想开这辆车去交易后，断然拒绝陪同前往。以他的经验，知道这辆引人注目的车子会给丹尼尔带来麻烦。丹尼尔不明白老迈克的苦心，自己开着车前来交易。正如老迈克所料，纳乔一看到这辆车就决意今后停止交易，以免受到牵连。既然今后不会再见面，纳乔心生歪念，不如黑吃黑把丹尼尔家的存货全部偷来，谅他也不敢报警。趁着丹尼尔在车后点验钞票，纳乔借参观车子的机会，从副驾储物箱里翻出丹尼尔的驾照，暗暗记下了家庭地址。
过了两天，丹尼尔回家发现家中被盗。沙发背后踢脚线里藏着的药品全被拿走不说，连他最珍爱的一套棒球卡都被拿走。丹尼尔气急败坏，没有经过大脑思考就报了警。接警前来调查的警察一看到门外的悍马就起了疑心，再一问丹尼尔的职业是制药公司的IT人员，就猜出了七八分。丹尼尔在里屋打印失窃清单时，两名警察仔细观察现场，发现其他家俱都被翻动过，只有沙发丝毫未动，上面的靠垫坐垫也都整整齐齐和摆放着。挪开沙发后，警察在踢脚线里找到一块秘密空间，就基本确定丹尼尔在从事非法药品交易。他们不动声色的将沙发放回原位，然后向丹尼尔保证会尽力追回失窃的棒球卡。但为了了解更多情况，希望丹尼尔能抽空到警局，回答负责办案的警探几个问题。
这会，决定不再当律师的吉米在天堂度假村骗吃骗喝过了几天清闲日子，直到吉姆过来找他。吉姆无法理解吉米现在的想法和生活状态，这些年来吉米脱离自我，去做那些查尔斯认为正确的事，可结果却并没有得到认同。于是吉米想让吉姆明白，他的生活方式。而度假村酒吧里，一个牛气哄哄的股票经纪人成了他的最佳目标。
吉米把自己和吉姆说成是一对兄妹，因为一笔巨额遗产的投资产生分歧，需要股票经纪人帮忙判断谁对谁错。股票经纪人见有“不懂行”的肥羊主动送上门，自然是热情之至。为了争取到这对“兄妹”的投资，他还不惜自掏腰包请客吃饭。吉姆开始还很不适应，可慢慢的也进入了状态，和吉米一搭一档把股票经纪人骗得团团转。免费喝了一顿价格不菲的高档美酒后，吉米和吉姆用假名在委托投资合同上签了字，然后赶紧溜之大吉。
吉姆还是第一次体验到这种感觉，体内的酒精混合着肾上腺素，让她觉得吉米是那么的可爱而又聪明。当晚，吉米得到了他期待已久的实质发展。但他也知道，为了吉姆，不能再继续过这种骗吃骗喝的日子了。第二天，他再次穿上西装，拎着公文包来到位于圣达菲的戴维斯梅因律师事务所。克利福德看到他非常高兴，每次派人前往矶鹞渡，那些老人都要问起吉米。现在吉米答应来事务所做事，能省去很多麻烦，争取到更多的委托人。
吉米有了自己的办公室，有了自己的黄檀木办公桌，还有了事务所配备的奔驰车。他的生活正在走向正轨，可骨子里不愿被规矩束缚的性格会成为他的助力还是阻碍，没有人知道。
